Abbie Keller pensó que Richard Bartholemew Benson III sería para ella para siempre. En sus cuatro años de noviazgo, nunca dudó de que no terminaría con el anillo de compromiso de su abuela en el dedo. Claro, tuvo que cambiar algunas cosas de sí misma para encajar en ese molde, como teñirse el cabello, vestirse de manera más conservadora y disfrutar del golf (sinceramente, el más difícil de los cambios), pero estaba segura de que al final de todo valía la pena.
Es decir, hasta que él la deja llorando fuera de su apartamento con un disfraz de Halloween, después de haber roto con ella porque no es lo suficientemente seria. Ella sólo era divertida, le dice él, y ahora que Richard tiene en mente convertirse en socio de su bufete de abogados, necesita centrarse en el trabajo.
Así que ella hace lo que hacen todas las chicas cuando rompen con ella: llama a sus amigas, se emborracha, se tiñe el cabello y formula su plan de venganza. Da la casualidad de que el universo apoya sus esfuerzos y le da la pareja perfecta para demostrarle a su ex que cometió un gran error: su jefe.
Abbie comienza a salir con el socio fundador del bufete de abogados de Richard, Damien Martinez, con una cosa en mente: convencerlo de que la invite a la gran fiesta anual de Navidad como su cita.
Pero cuando la relación comienza a convertirse en algo más que una cita casual y Abbie ve que el duro abogado de Nueva York tiene un lado tierno, ¿será capaz de llevar a cabo su plan de engaño?
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