Todos conocen el desafío: cada semana, Bryson Keller debe salir con alguien nuevo, la primera persona en invitarlo a salir el lunes por la mañana. Pocos creen que Bryson pueda hacerlo. Puede que sea el rey de la Academia Fairvale, pero nunca ha tenido una cita antes.
Hasta que un chico lo invita a salir y todo cambia.
Kai Sheridan no esperaba que Bryson dijera que sí. Entonces, cuando Bryson accede a salir en secreto con él, Kai pierde el control. Pero a medida que pasan los días, descubre que hay más en Bryson bajo la superficie, y salir con él comienza a sentirse menos como una actuación y más como algo real. Kai sabe cómo termina la historia de un chico gay al que le gusta alguien heterosexual. Con el corazón en juego, trata torpemente de pasar el último año en la escuela, en casa y en el armario, mientras lidia con el hecho de que esta "relación" durará sólo cinco días.
Después de todo, Bryson Keller es popular, guapo y heterosexual... ¿cierto?