Olive siempre tiene mala suerte: en su carrera, en el amor, en... bueno, todo.
Su hermana gemela idéntica, Ami, por otro lado, es probablemente la persona más afortunada del mundo. Su linda cita con su prometido es algo sacado de una comedia romántica (gag) y se las ha arreglado para financiar toda su boda al ganar una serie de concursos por Internet (doble gag). Lo peor de todo es que está obligando a Olive a pasar el día con su enemigo jurado, Ethan, quien resulta ser el padrino de boda.
Olive se prepara para pasar las 24 horas del infierno de la boda antes de que pueda regresar a su vida cómoda y desafortunada. Pero cuando toda la fiesta de bodas se intoxica por comer mariscos malos, las únicas personas que no están afectadas son Olive y Ethan. Y ahora hay una luna de miel con todos los gastos pagados en Hawaii en juego.
Dejando a un lado su odio mutuo por el bien de unas vacaciones gratuitas, Olive y Ethan se dirigen al paraíso, decididos a evitarse a toda costa. Pero cuando Olive se encuentra con su futuro jefe, la pequeña mentira blanca que ella le dice está repentinamente en riesgo de volverse mucho más grande. Ella y Ethan ahora tienen que fingir que son los recién casados, y su suerte parece peor que nunca. Pero lo extraño es que a ella no le importa jugar fingir. De hecho, ella se siente un poco... afortunada.
